Hoewel de juiste oprichtingsdatum van de Dendermondse Pijndersgilde tot op heden onbekend is kunnen we stellen dat deze dateert uit de 14de eeuw. De Dendermondse Vrije Pijnders die doorheen de geschiedenis ook wel de corduwagencruders werden genoemd, omdat ze oorspronkelijk vooral lasten vervoerden met behulp van een kruiwagen, worden voor het eerst vermeld in de stadsrekeningen van 1393 waar ze betaald werden voor hun diensten geleverd bij de bouw van de lakenhalle.
Algemeen wordt aangenomen dat de ambachten in de meeste steden in de loop van de 14de eeuw officieel werden erkend door de stadsmagistraat. Hun reglementen en ordonnanties werden vaak in de 15de eeuw na herhaalde aanpassingen opnieuw bekrachtigd. Ook later dienden ordonnanties, ten gevolge van onderlinge twisten en processen, herhaaldelijk aangepast te worden. De ordonnanties van de ambachten beschermden de aangesloten leden, via een reeks beperkende maatregelen, tegen concurrentie van binnen of buiten de stadsmuren. De eigen reglementering diende er bovendien voor te zorgen dat de kwaliteit van het eindproduct werd gewaarborgd.
De meeste ambachten bestonden dus eigenlijk uit een beroepsvereniging, waarvan de leden een bepaald product maakten en te koop aanboden. Wij denken hier ondermeer aan bakkers, smeden, wevers, schrijnwerkers, enz. Daarnaast waren er nog allerlei beroepen die niet zozeer produceerden maar wel diensten aanboden. Hiertoe behoorden arbeiders die instonden voor het vervoeren van allerlei producten: Schippers, voerlieden, biervoeders, Pijnders, kraankinders, enz. Hoe groter de stad hoe sterker de specialisering kon doorgevoerd worden.
Ook te Dendermonde was het werk sterk versplinterd over een groot aantal ambachten, gilden en broederschappen.
Tot in de 16de eeuw waren er eigenlijk drie Pijndersverenigingen:
Toen er in de eerste helft van de 16de eeuw moeilijkheden ontstonden tussen de kraankinders en de Corduwagencruders of het vrije Pijnderambacht werd er besloten de beide verenigingen op 15 oktober 1545 wijselijk te fusioneren tot één vrij Pijndersambacht. De Kapelmeesters van het broederschap van de kraankinders droegen het Pijndersambacht het recht over om de koopwaren te laden en te lossen met de kraan, samen met het eigendomsrecht op de kraan en al het erbij horende materieel.
Het werkterrein van de vrije Pijnders werd in een ordonnantie van 20 augustus 1588 omschreven als het verwerken van “bieren, wijn, olie, azijn, sacken van vlas, hoppe ende alderande coopmanschappen” die even verder blijken te bestaan uit “pakken, koffers, lijnolie, siroop, vis, haring, boter, roeten murw graan ten behoeve van brouwers en kooplieden”. In 1784 omschreven de vrije Pijnders hun werkterrein als “het verwecken van alle bieren, wijnen, olie, azijn, sacken van vlas, hoppe, sant, oock graenen uyt en in de schepen en de packhuysen en de voorts alle coopmanschappen”.
Die zelfde ordonantie van 1588 leert ons dat het stadsbestuur het ledenaantal beperkt tot 30 personen, die met naam worden opgesomd. Uit deze lijst blijkt dat het toenmalige Pijndersambacht nog geen enkele voorkeursbehandeling voorzag voor eigen kinderen. Ook de namen van de 30 toen gekende leden bevatten meestal andere familienamen dan deze van de nu gekende Pijndersgeslachten dewelke zich pas in de 17de eeuw hebben gevormd. We kunnen gerust stellen dat het pas vanaf de 17de eeuw is dat het beroep van de vrije Pijnders definitief in handen blijft van een aantal families.
Naast het lossen, laden en vervoeren van allerlei producten waren er ook tal van nevenaspecten verbonden aan het Pijndersberoep. Zo waren er steeds enkele, door het stadsbestuur beëdigde, Pijnders die instonden voor het meten en wegen der goederen. Met de hulp van de plaatselijke bevolking en gebruik makend van houten en lederen emmers waren zij ook belast met de openbare brandbestrijding.
En tot slot namen de Pijnders als beroepsdragers ook deel aan allerlei optochten doorheen de stad. In de processies van de O.L.V.-Kerk droegen zij op H. Sacramentsdag en op 15 augustus de processietroon met het beeld van de Onze Lieve Vrouw van Troost maar het meest bekend zijn ze wel als de traditionele dragers van het Ros Beiaard in de Dendermondse ommegang. Hoewel de eerste letterlijke vermelding van het dragen van het paard door Pijnders dateert van 1539-’40 kunnen we aannemen dat dit reeds in de 15de eeuw het geval was. Onderzoek van de 15de eeuwse stadsrekeningen leert ons namelijk dat reeds in 1486, Lambert Vanden Abeele werd vergoed om met zijne ghesellen het Ros Beiaard te dragen.
In tegenstelling tot de leden van de huidige gilde, kregen zij vrij dikwijls gelegenheid om het Ros Bejaard te “draeghen ende speelwys te vertooghen”. Zeker tot het einde van de 17de eeuw ging het paart bijna jaarlijks uit in de “ommeganck opden Kerremisdach”. Ook voor het dragen van de reuzen en de andere grote elementen uit de ommegang werd geregeld op de Pijnders beroep gedaan zonder dat daarbij echter van een vaste traditie kan gesproken worden.
Bij het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog waren de Pijnders nog met 36 leden. In de stadsbrand van september 1914 raakten ze echter alles kwijt. Hun materieel, het archief, een schilderij met de afbeelding van hun patrones de H. Maria Magdalena, het ambachtsblazoen en enkele koperen kannen en kruiken gingen verloren in de brand. Ook hun processietoorts, bekroond met twee Pijnders met een bierton en een zakdrager, ging jammer genoeg verloren. Na dit verlies ging het ambacht kort nadien ter ziele en de Pijnders werkten voortaan voor eigen rekening, los van de oude reglementering. Enkel het dragen van het Ros Beiaard in de ommegangen van 1930, 1952 en 1958 deed telkens iets van de vroegere luister en samenhorigheid herleven.
Ter gelegenheid van de Ros Beiaardommegang van 1975 staken de dragers van de reuzen en de dragers van het Ros Beiaard de koppen bij elkaar en besloten opnieuw een “Gilde der Vrije Pijnders” op te richten. De leden van deze vereniging verzorgden naast de ommegang van 1975 ook de ommegang van 1990. Na deze prestatie kozen ze een nieuw bestuur, dat er voor zorgde dat de feitelijke vereniging op 13 juni 1991 werd omgevormd tot een V.Z.W. met eigen statuten en een inwendig reglement. Men wilde op die manier de vereniging een degelijke structuur geven, zodat de Pijndersgilde in de toekomst zou kunnen naar buiten treden als een volwaardige gesprekspartner.
